【ガル民の本音】アラサー女性の社内・取引先恋愛アプローチ体験談25選｜リスクと成功のコツ

8年付き合った彼氏と別れたばかりの33歳独身女性が、月に1〜2回しか会えない取引先の男性に本気の片思い中。「自分からアプローチしたいけど、コンプラが厳しい会社の相手だからリスクが心配」というリアルな相談に、ガールズちゃんねるの本音が500件超集まった。

📌 出典：ガールズちゃんねる「33歳独身女性、人生初自分からアプローチしたい」

33歳独身都内在住女性、2018年から約8年（最後は同棲約3年）した3歳年下の彼氏と別れて、次に気になる人（おそらく同い年か、違っても1-2歳前後）のことをもっと知りたいです。正直結構気持ち的には好きなんですが、多くて2-3ヶ月に1回、少ないと半年に1回合う得意先のチームの1人です。相手の会社はコンプラが厳しいことと、その方がかなり仕事面で慎重派なため、どんな感じにスキを作ったりリスクの無いきっかけを作れるでしょうか。

同僚ならまだしも得意先の人なら大変そう

相手の仕事に迷惑をかけたく無いならアプローチはやめよう

「相手の会社はコンプラが厳しい」なのに取引先の従業員にアプローチされてもそれこそ厳しいのでは？もう彼女いるかもしれないじゃん？どうしてもというならグループ同士で飲みに行くとか、そういう企画提案すると良いと思うけど…主もあまり狩人みたいなアプローチをすると警戒されて、コンプラ厳しめの会社ならお目当ての人の配置換えされると思う

主33でしょ。彼が慎重なタイプだったらのってくることはないと思う。33歳なら遊びで付き合う年齢じゃなくて、会社関係だしトラブルになると出世に影響するし

打ち合わせやメールの流れで、業務上の質問や相談を少しだけ増やす。「この案件、〇〇さんのチームの前例はありますか？」相手の得意分野・専門性に触れる→相手に「教える立場」を用意してあげると、男性は安心しやすいです。こうしたやり取りは、あくまで業務の延長なのでコンプラ的にもリスクが低いです。まずは「仕事ができる・口が堅い・公私混同しない」という信頼を積み上げる。「私を好きにさせる」のではなく「私といても安全だと思わせる」ことを重視する考え方です。

ほとんど会う機会がないなら、のんびりしてる時間なくない？とりあえず未婚でパートナー無しなのが確認できたら、今度2人で食事にでも行きませんかと直球で誘ってみれば？断られたら二度とそのような言動はせず、何事もなかったかのように振る舞えることが前提だけど

いきなり「好きです！」みたいなのは相手がまともな人なら引かれちゃうよね。「仕事の延長のカフェでお茶」くらいなワンクッションは欲しい。

結婚を私が断っていましたが、この人のことをそんなに好きでは無いからこの先一緒に居たくないなと、検証期間の上でそう判断したため、お別れしました。

検証期間8年長すぎない？女性の良い時期をそんなに好きでもない人と同棲って

8年も付き合ったら誰でも大好き♡とかなくなるよ…3年もちょうど恋愛感情が無くなる時期だし科学的に証明されてるじゃん。検証とかほざく前に3年以内に結婚するべきだったと思うよ

検証の詳細です。お互いに疲れていたため上手くやれるのか改善のための時間を設けて努力してみようという双方合意の関係改善期間でした。

33歳のおばさんからアプローチされる人の事を考えください

33歳は同年代には相手にされないと思う。それくらいの年の魅力的な男性はまだまだ20代いけるし

結婚相談所と並行することを強くお勧めする。その彼と結婚したいなら33歳のうちに付き合えるように行動する。34歳になったらほぼ確実に無理だから。

皆さんありがとうございます。お話聞いていただけているの嬉しいです。お相手はお付き合いされている方もいないみたいでした。一度会社関連の会食の機会を複数人で設けることができました。今度は先方がアレンジしてくださる予定にはなっています。

お～いいじゃん。私の友人にも主さんと同じような状況で女性側からアプローチして結婚に至ったよ。がんばってね

会食の報告お願いします！

10年以上前、取引先の男性に連絡先書いて渡したよ。今はその人（2歳年下）と結婚して小学生の子供2人います。ただその時私は27だったから主とは少し年代が違うけど。メールかメモ渡すとかどうだろう？応援してます。

お硬い職場で社内恋愛してます！ほぼ話したことないけど、私の一目惚れでスタートしました！私が27の時です。きっかけは飲み会で、彼の隣に座れて、共通の仲良しさんもできたこと。最初三人でお出かけしました。そして自然とライン交換して、自然と私から話しかけて、毎日やり取りも続いて、私からデートに誘った…って感じですね。仕事中はちょっとした雑談止まりで距離を詰めようとしたりしないほうがいいと思います。引いてる…！？と思ったらすぐ私も引いて諦めることにしてます。

34歳で婚活を始め、年末の飲み会で出会った年下にアプローチし年明けに付き合いだし同棲し、春に籍入れたよ。夫はまだ20代なのに結婚のプレッシャーすごくて、女慣れしてなくて恋愛経験なし、それ即察知したのでいけると思った。今は家建ててチワワ飼って田んぼ道を散歩したりのんびりしてる

🥇 取引先・社内の相手へのアプローチは「業務の延長」を装いながら少しずつ信頼を積むのが鉄則。いきなり2人きりや告白はリスクが高いというのがガル民の共通見解だった。

🥈 「検証期間」という同棲解消のエピソードには賛否両論。3年前後で気持ちが変わりやすいという体験談は、これから同棲を考える人にとっても参考になりそうだ。

🥉 年齢への厳しい声はあったが、それでも行動して結婚に至った人の体験談が複数寄せられたのも事実。「動かなければ何も変わらない」という声が、最終的には多くの共感を集めていた。

あなたなら、会う頻度の少ない気になる人に、自分からアプローチできるだろうか。トピ主の「続報」がどうなるか、気になるところだ。